Flisar je svojo športno pot začel kot alpski smučar in kot mladinec tekmoval v smuku in superveleslalomu. Nastopil je na nekaj tekmah evropskega pokala in dveh mladinskih svetovnih prvenstvih a večjih uspehov ni imel. Zato se je raje preusmeril v Smučanje prostega sloga.

Prvič je na tekmi za svetovni pokal v smučanju prostega sloga nastopil v sezoni 2007/08 in sicer v disciplini smučarski kros, a je ostal brez točk. V sezoni 2008/09 je nastopil tudi na svoji prvi in zadnji tekmi za svetovni pokal v snešnem šlebu.

Flisar je za Slovenijo nastopil na Zimskih olimpijskih igrah 2010 v Vancouvru, kjer je osvojil 8. mesto v krosu.

Nastopil je tudi na svetovnem prvenstvu v smučanju prostega sloga 2011 v ameriškem Deer Valley-u, kjer je v smučarskem krosu osvojil 11. mesto.

Na zelo odmevnih zimskih Igrah X v Aspnu 2012 je zasedel drugo mesto.

V sezoni 2011/12 se je začel njegov vzpon. V smučarskem krosu je v Alpe d'Huez dosegel prvo zmago za svetovni pokal v smučarskem krosu, kasneje pa še dve v tej sezoni. V tej sezoni je prvič osvojil mali kristalni globus v smučarskem krosu, v skupni razvrstitvi svetovnega pokala v Smučanju prostega sloga pa peto mesto.

V sezoni 2012/13 je v ameriškem Telluride dosegel svojo četrto zmago v karieri. Po številu zmag za svetovni pokal v moškem smučarskem krosu tako zaseda sedmo mesto na lestvici zmagovalcev.