Vseboval je programe Slikar, Kalkulator, Koledar, Terminal, Pisalni program, Uro in Nadzorno ploščo. Kasneje so izdali sistem z boljšimi spominskimi kapacitetami.

Pot k uspehu je Microsoft dosegel s sistemom 3.0 in 3.1x. Oba še danes uporabljajo v bankomatih in letaliških terminalih.

Windows 95 je vseboval tudi Internet Explorer za brskanje po internetu, imel je popolnoma nov uporabniški vmesnik ter je imel avtomatsko zaznavanje ter namestitev strojne opreme.

Windows 98 je imel še boljšo podporo za USB vmesnike. Še prvi dan so prodali več kot 250.000 kopij. Leta 1999 je izšel tudi Windows 98 Second Edition, druga izdaja, ki je vsebovala izboljšave.

Windows Millenium Edition je izšel septembra 2000. Vseboval je novosti kot System Restore, Windows Media Player 7, System Monitor in druge. Namenjen je bil domači uporabi, imel je preobleko podobno sistemu Windows 2000, znan je bil po nestabilnosti.

Windows 2000 je izšel februarja 2000. Vseboval je nov datotečni sistem, ki je podpiral datoteke večje od štirih gigabajtov, sistem kodiranja datotek. Namenjen je bil strešnikom in poslovnim uporabnikom.

Windows XP je izšel avgusta 2001. Namenjen je predvsem domačim uporabnikom. Izšel je v dveh različicah in sicer: Professional - namenjen poslovnim uporabnikom, Home - namenjen domačim uporabnikom. Je najbolj razširjen operacijski sistem.

Windows Vista je izšla januarja 2007. Med Visto in XP-jem je bil največji časovni presledek. Izdaja je bila velikokrat preložena in kritizirana. Izšla je v štirih različicah:

• Basic
• Home Premium
• Buisness
• Ultimate

Windows 7 je izšel oktobra 2009. Windows 7 je izboljšana različica Windows Viste in ima močno prenovljen grafični vmesnik. Izšel je v štirih glavnih različicah:

• Starter
• Home Premium
• Professional
• Ultimate