Diazonijeve soli

Diazonijeve soli in Grignardovi reagenti predstavlja jo dva najbolj vsestranska tipa reagentov, ki so znani organskim kemikom.

Grignardove reagente lahko pripravijo večinoma iz alifatskih in aromatskih halogenskih derivatov, ki imajo lahko še nekoliko funkcionalnih skupin.

Diazonijeve soli pa se lahko pripravijo samo v primeru, če je amino skupina vezana na aromatsko jedro.

Diazonijeve soli v glavnem ne pridobivajo kot čiste spojine, ampak se prideobijo in uporabljajo v vodni raztopini.

Reakcija soli aminov s HNO₂ se imenuje diazotacija.

Diazotacijo vršijo v močno kislem mediju, da bi s tem preprečili reakcijo diazonijeve soli s še nezreagiranim prostim aminom.

Sama HNO₂ običajno nastaja v reakcijski zmesi z dodatkom natrijevega nitrata(III) v suspenzijo soli aminov v višku mineralne kisline.

Aromatske diazo spojine so trdne snovi, topne v vodi in netopne v organskih topilih.

V glavnem so diazonijeve soli neobstojne na sobni temperaturi.Zato se reakcija običajno izvaja pri ⁰C.

Nato se raztopina takoj dalje uporabi.

Trdne diazonijeve soli lahko dobijo,če raztopijo sol amina v kisli alkoholni raztopini. Nato se pa doda neki alkilnitrat(III):

[ArNH₃]⁺Cl^- + C₂H₅ONO --- [ArN₂]⁺Cl^- + C₂H₅OHO + H₂O.

Soli se izobarijo z dodatkom etra.

Trdne diazonijeve soli so brezbarvni kristali, ki na zraku potemnijo.

S segrevanjem ali pod udarci lahko eksplodirajo.